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有机物的概念 历史和一般性质

有机物的概念 历史和一般性质

有机物的概念 历史和一般性质

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有机物的概念

有机物的概念有狭义和广义之分,狭义的有机化合物对有机物的结构和元素组成都有要求, 广义的有机物是狭义有机物的拓展,对结构还是有一定要求,但不一定要求元素组成。

经典的有机物指的是主要以碳、氢组成,必须含有碳的化合物,不能含有金属(甚至不能含有某些准金属)。这个概念还排除了一些典型的含碳无机物。排除部分包括:碳的简单二元化合物:碳的氧化物(一氧化碳、二氧化碳等)、碳的硫化物(主要是二硫化碳)和对应盐类(碳酸盐、碳酸氢盐和对应的硫代酸的盐);碳显负化合价时的简单化合物,如碳化硅;还有碳作为合金的化合物,如碳化铁、碳化钨 WC 、碳化钛 TiC。只含氰基(—CN)或氰根(CN的一价负离子CN-)化合物,常见的例子有硫*** KSCN、氰化钠 NaCN、氰酸 HOCN、异氰酸 HNCO。另外还有碳**、和金属配合物(如羰基的金属配合物:四羰基镍,乙烯的金属配合物:)

碳**类化合物

四羰基镍

像蔡斯盐一样的π键络合物

需要注意的是,在很多情况下,具有有机物的结构就足以成为有机物,有些元素并不必要。比如下面就有一个没有氢元素的有机物。它在化学式的形式上属于碳的氧化物,但结构上显然属于有机物。

苯六酸酐

而对于广义的有机物,则是把分子里面含有部分有机基团的几乎都算作有机物,上面排除的类别,除了二氧化碳之类的、典型无机物之外,像有机-金属化合物、碳**有时候都算作有机物。

另外,有一类分子无论按照哪种标准都不太好分类,比如:CCl4(按有机命名四氯甲烷、按无机命名四氯化碳)、全氟代烷烃等。四氟乙烯(CF2=CF2)怎么说还有一个典型的官能团——双键,这些化合物到底怎么分类,在沟通的时候(比如做题)就得看情况、见仁见智了。

有机物的发现和制备的历史

有机物是生命产生的基础,生物的小分子如糖、脂肪、氨基酸、色素,大分子蛋白质、核酸和多糖都是有机物。矿物中的油、气、煤,也就是过去的生物化石,也属于典型的有机物。

早期科学家曾认为有机物只能取自有特殊力量的有机体而不可能由无机物制备,还因此产生了一些学说( 如贝采尼乌斯(J.J.Berzelius,1779-1848)的“生命力”学说 )。但后来随着一系列事件,人们改变了看法。首先是德国化学家维勒(F.W"ohler,1800 - 1882)在1828年用无机物氰酸铵(NH4OCN)合成了有机物尿素(CO(NH2)2)。尽管这个简单的转变当时还受到怀疑,但后来更多的例子证明了有机物和无机物没有不可逾越的界限:柯尔柏(H.Kolbe)在1844年合成了醋酸(CH3COOH),贝赛罗(M.Berthelot)在1854年合成了油脂。人们开始逐渐发现有机合成的方法,大量有机物被人工合成出来。时至今日,和有机物有关的化工已经化工中的重要部分(即使把煤、石油和天然气的初级加工工业不算进有机化工也是如此)。

有机化合物的性质

有机化合物主要的特点是:

1、多数为共价化合物,固体为分子晶体(不过很多都不易结晶或凝固,比如糖就能在低于熔点的温度下保持液态一段时间,想想糖人手艺就能知道)。熔沸点低,熔点一般低于300℃。密度也较小,很多低于水,多数化合物相对密度小于2。

2、有机物分子极性小,往往不易溶于水等极性溶剂,而溶于极性弱的有机溶剂,多数属于非电解质。

3、多数易燃、受热往往分解。除燃烧之外的多数化学反应往往为分子反应、且反应缓慢,很多需要光照、加热、催化等促进反应。

4、有机反应由于分子结构复杂或反应机理方面的原因,往往存在较多的副反应,产生混合物。作为制备反应的产率较低。

5、分子普遍存在同分异构现象,且分子种类极多,多达千万乃至亿的数量级;分子大小从小到大,区别很大。小的如甲烷,大的如聚乙烯,可以达到几十万、上百万的分子量。

虽然在第 4 点说到了有机物副反应较多,不过,在同一条件下,反应的官能团其实没有那么多,常常只是一两个,这也是为什么我们可以对有机物分子划分骨架、官能团的原因和意义——在每个反应只需关注某一个官能团,尽管同一个官能团可能不止一种反应(比如乙醇酸催化脱水可能产生醚类乙醚,但同时也产生烯烃乙烯)。

说在最后:有机物的主要元素是碳,和有机物的多官能团、多反应性不同、碳的单质本身却非常稳定(无论是石墨还是金刚石),这说明碳—碳键很稳定。而有机物正是有了稳定的主心骨,才能自由地在基团上变换、“搭架子”。这正说明:在科学上,稳定的重复可以是变化的基础,正如在艺术和其他的地方一样——这一点是值得我们思考的。